En el Madrid convertido en capital de Reinos, un 17 de enero de 1573, en el solar donde hubo un conocido prostíbulo, se fundó el convento carmelita puesto bajo la advocación de San Dámsao, aunque siempre fue conocido como el Carmelo Calzado.

La misa de su inauguración fue a cargo del Nuncio pontifício, Juan Bautista Castaneo, más tarde, Papa Urbano VII.  Su cercanía a la Puerta del Sol, le hizo muy popular, compartiendo protagonismo con el cercano San Felipe El real de agustinos recoletos., donde se encontraba el famoso Mentidero de la Villa.

Entre 1611 a 1640 fue rehabilitado por el arquitecto Miguel de Soria con la colaboración del entallador Mateo de Cortray quien realizó las portadas laterales. Destacó desde origen su iglesia por su gran tamaño.

Costaba de una planta de cruz latina, de una sola nave y con capillas a los lados. Resultaba muy interesante la capilla mayor, en donde estaba el sepulcro de Fray Ambrosio Vallejo, Obispo de Popayán y Trujillo de Indias, quien tomó el patronato de la capilla en 1635, pasando tras su muerte al Consejo de Indias.

 La desamortización de Mendizabal puso fin al convento. En un principio se destinó a albergar las oficinas de la Dirección de la Deuda Pública, luego derribado. 

La iglesia parroquial, aún sigue teniendo una presencia importante en Madrid. El ensanche de la zona dio pie a la plaza del Carmen y a una de las diez calles que desembocan en la Puerta del Sol. Mientras el solar del convento sirvió para el Frontón Central y más tarde el Cine Madrid. Hoy es tienda Media Mark de electrónica.

Fue en 1541 cuando Felipe II manda desalojar y derribar una mancebía madrileña, propiedad de María Peralta y Francisco Jiménez, y en el solar liberado se erigió el Carmen  Calzado.

Tuvo desde sus orígenes el patrocinio del rey, su hermana Juana de Austria y la propia Villa.   De tal fundación habla Mesonero Romanos en el Manual de Madrid de 1831.

Desde el derribo de la iglesia de San Luis Obispo, 1935, paso su parroquia al Carmen, y la fachada principal de la iglesia de la calle Montera, se encuentra en el lateral del Carmen que da a la calle de la Salud.

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