En la vibrante urbe de Madrid, el 17 de enero de 1573, surgió un nuevo capítulo en la historia de la ciudad: el nacimiento del convento carmelita, situado en el emplazamiento que anteriormente albergaba un famoso prostíbulo. Este convento, dedicado a San Dámaso, aunque más conocido como el Carmelo Calzado, marcó una nueva era en la capital española.

La ceremonia de inauguración contó con la presencia destacada del Nuncio Pontificio, Juan Bautista Castaneo, quien más tarde ascendería a la dignidad de Papa Urbano VII. La proximidad del convento a la Puerta del Sol lo convirtió en un punto de referencia en la ciudad, compartiendo renombre con el cercano San Felipe El Real de los agustinos recoletos, donde se encontraba el famoso Mentidero de la Villa, centro de encuentro y debate de la sociedad madrileña.

Entre los años 1611 y 1640, el convento experimentó una notable rehabilitación a cargo del arquitecto Miguel de Soria, con la colaboración del destacado entallador Mateo de Cortray, quien se encargó de elaborar las portadas laterales. Desde su origen, la iglesia del convento destacó por su imponente tamaño, con una planta de cruz latina, una única nave y capillas laterales. La capilla mayor albergaba el sepulcro de Fray Ambrosio Vallejo, Obispo de Popayán y Trujillo de Indias, quien asumió el patronato de la capilla en 1635, siendo posteriormente transferido al Consejo de Indias tras su fallecimiento.

La desamortización de Mendizábal marcó el fin del convento, que inicialmente albergó las oficinas de la Dirección de la Deuda Pública antes de ser finalmente derribado. No obstante, la iglesia parroquial continúa siendo un elemento relevante en la vida de Madrid, con su presencia destacada en la Plaza del Carmen y una de las calles que desembocan en la Puerta del Sol. El solar del antiguo convento fue utilizado en épocas posteriores para la construcción del Frontón Central y, más tarde, del Cine Madrid, que hoy en día alberga una tienda Media Markt de electrónica.

El origen del convento se remonta a 1541, cuando Felipe II ordenó el desalojo y derribo de una mancebía madrileña, propiedad de María Peralta y Francisco Jiménez, dando paso a la fundación del Carmen Calzado. Desde sus inicios, este convento contó con el patrocinio real, así como el respaldo de Juana de Austria y las autoridades municipales, como menciona Mesonero Romanos en el Manual de Madrid de 1831.

Tras el derribo de la iglesia de San Luis Obispo en 1935, su parroquia fue trasladada al Carmen, y la fachada principal de la iglesia de la calle Montera se encuentra ahora en el lateral del Carmen, que da a la calle de la Salud.

Con una historia rica en acontecimientos y un legado que perdura en la memoria de Madrid, el Convento del Carmen Calzado sigue siendo un testimonio vivo de la evolución de la ciudad a lo largo de los siglos.