Según el Diccionario de la Real Academia Española, la expresión «ir de trapillo» significa «con vestido llano y casero». Pero detrás de esta sencilla definición se esconde una rica historia madrileña que nos traslada a las romerías del Siglo de Oro.
La frase tiene su origen en la romería de San Marcos, celebrada el 25 de abril en una ermita ya desaparecida que llevaba el nombre del santo. Estaba situada en las afueras de la ciudad, en las inmediaciones de la Puerta de Fuencarral, entre la actual Glorieta de Alonso Martínez y la de Quevedo. Esta puerta era uno de los antiguos portillos de la cerca de Madrid, y fue demolida en 1865 junto con otras entradas de la muralla.

La romería comenzó en el siglo XVI promovida por artesanos del gremio que vivían cerca de la ermita, pero pronto se volvió muy popular. En el siglo XVII, incluso miembros de la Corte empezaron a acudir, fascinados por el ambiente festivo y costumbrista. Eso sí, para no desentonar, se vestían de forma sencilla y algo desastrada, intentando pasar por plebeyos. Aquello de «mezclarse con el pueblo» tenía algo de juego de máscaras, pero también de burla, lo que no siempre era bien recibido.

De hecho, no era raro que surgieran trifulcas a navaja limpia, provocadas por los excesos y chanzas de los más pudientes hacia los humildes. La fiesta popular alcanzó su auge en el siglo XVIII, atrayendo también a numerosos mendigos, que acudían vestidos con sus harapos más llamativos, esperando así despertar la caridad de los fieles que pasaban camino de la ermita.
Por aquellas fechas solía hacer buen tiempo y los romeros, ya sin capas ni gabanes, se presentaban en camisa, en blusa o «a cuerpo gentil», confiando en calentarse con un trago de morapio de Arganda. Así nació la expresión: ir de trapillo, aludiendo a esa ropa ligera, desgastada, poco cuidada, que caracterizaba tanto a mendigos como a nobles disfrazados.

Con el tiempo, el culto religioso decayó, y de la devoción original quedó solo el ambiente festivo, con su comida campestre y su despliegue de indumentarias. Como decía un dicho de la época:
“Los nobles iban a ver el trapo, y los plebeyos a orearlo.”
Una expresión que aún hoy resuena en el habla popular madrileña cuando alguien va vestido de forma sencilla, informal o desarreglada… aunque con mucho estilo.