Recorriendo el barrio de Lavapiés nos encontramos con el curioso nombre de esta calle, Sombrerete. Todo comenzó un 19 de octubre de 1595, cuando fue ajusticiado un personaje que urdió suplantar al rey don Sebastián de Portugal.
Gabriel de Espinosa, conocido como el «Pastelero de Madrigal», fue el protagonista de la trama urdida por Fray Miguel de los Santos, agustino portugués, confesor en la corte del rey de Portugal, Don Sebastián. La trama estuvo apoyada por doña María Ana de Austria, hija natural de don Juan de Austria, y por lo tanto sobrina del rey Felipe II. 

Tras aquella absurda conjura contra el rey de España, que finalmente unió Portugal a sus múltiples reinos y posesiones, los tres implicados fueron acusados de «lesa majestad», condenados a diferentes penas. .El Pastelero fue ahorcado en la Plaza Mayor, decapitado y descuartizado. Doña María Ana fue encerrada en estricta clausura en Avila, aunque al morir el rey, fue perdonada y termino siendo abadesa perpetua de las Huelgas Reales de Burgos. En cuanto al fraile, fue degradado a laico, con la imposición de un sombrero, ahorcado en la Plaza Mayor, decapitado, su cabeza expuesta en Madrigal de las Altas Torres y el sombrero paseado por toda la Villa y Corte, en la punta de un palo y arrojado a un estercolero en una corrala que pertenecía a Antonio Cros Estrada, De aquel episodio tomo nombre la calle, al principio del Sombrerete del Ahorcado, así en la placa podemos ver el sombrero en la pica y de fondo el perfil de Madrigal de las Altas Torres.