La Puerta de San Vicente, situada en la Glorieta del mismo nombre, ocupa desde 1995 el espacio en el que estuvo entre 1775-1892 la puerta original, obra del arquitecto Sabatini.
En 1726, el marqués de Vadillo, corregidor de la villa encargó a Pedro de Ribera que construyera una puerta monumental en la cerca de la ciudad, para sustituir una puerta anterior, que se encontraba en estado ruinoso y se denominaba «del Parque». La puerta, que constaba de tres arcos, estaba adornada con una estatua de San Vicente, por lo que recibió dicho nombre, aunque también sería conocida más tarde como puerta de La Florida.
Derribada en 1770, debido a la remodelación de la Cuesta de San Vicente (1767-1777), como parte de la reordenación de los accesos occidentales al Palacio Real y su conexión con el Camino de El Pardo. Poco después, el rey Carlos III le encargó a Francesco Sabatini la construcción de una nueva puerta para sustituir a la anterior. Las obras terminaron en 1775 y Sabatini colocó junto a ella una fuente ornamental, popularmente denominada Fuente de los Mascarones.
En 1890-1892, la puerta fue desmontada para mejorar el tráfico en la zona, se pierde la pista de sus restos, nunca fueron encontrados.
En los 90, el Ayuntamiento decide reponer la puerta, y realiza una réplica, siendo situada en posición inversa, mirando a la ciudad, desplazando a la fuente de Juan de Villanueva que se traslada al parque del Oeste.
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