Con la inauguración del viaducto en 1874 se salvó el gran obstáculo que significaba el desnivel de la calle Segovia. Don Alberto Aguilera se preocupó a principios del siglo XX en varías ocasiones de este eje para unir el Paseo de Rosales -en el reciente barrio de Argüelles de aquel entonces-, con San Francisco el Grande, empezándose a plantear las nuevas teorías urbanísticas de calles amplias y rectas para descongestionar un trá…fico que se preveía creciente.

Es en 1932 cuando se presentó el proyecto de don Secundino Zuazo para el eje de unión norte-sur, de Cuatro Caminos a la Puerta de Toledo, siguiendo el trayecto: Bravo Murillo, San Bernardo, calle de los Reyes, Plaza de España, calle Bailén (en este trayecto se requería el ensanche de algunas calles); y para el tramo final se proponía la demolición de parte del barrio de San Francisco el Grande.
En total se veían afectados 113.170 metros cuadrados, 1.811 viviendas y 10.866 habitantes. Los edificios más importantes, y que se encontraban en el nacimiento de la nueva Gran Vía, eran el Cuartel del Rosario y el cuartel de San Francisco. En ellos estaba la Prisión Militar y la zona de reclutamiento. Fueron utilizados como albergues para pobres durante 1934.
La Guerra Civil paralizaron las obras y las expropiaciones posteriores hicieron imposible que el proyecto urbanístico se llevara a cabo finalmente hasta 1960.
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